Il centro storico di Vieste, spesso chiamato "Vieste Vecchia", si erge compatto su uno scoglio a picco sul mare, estendendosi dalla spiaggia del castello fino alla spiaggia di "marina piccola", attraverso la stretta striscia di "Punta San Francesco".
L'antico borgo di origine medioevale ha conservato pressoché intatto il suo carattere originario, con i suoi caratteristici vicoli irregolari, piazze/osservazioni (fronte mare) e case a schiera e terrazzini con facciate scandite da balconcini/balconi (mignali).Riecheggiano i caratteristici archi la strada.
All'interno dell'antica cinta muraria, la struttura dell'edificio diventa molto fitta ed è scandita da un labirinto di vicoli, in parte a gradoni. Palazzi, chiese e piccole tipologie edilizie residenziali appaiono compatte e grandi, quasi un unico edificio.

In cima al centro storico di Vieste, dopo la porta "Ad alt", vedremo gli edifici principali, il castello e la cattedrale risalenti al medioevo. A pochi metri dalla cattedrale troviamo la "Chianca Amara", una pietra/monumento, nel 1554, durante l'incursione di un'orda da parte del sanguinario pirata turco Draguth Rais, qui furono uccisi donne, anziani e bambini.

Proseguendo verso sud-est, troveremo Judeca e il vecchio ghetto ebraico. Questa parte del paese si estende lungo la ripida costa, creando un incredibile spettacolo di contrasti tra la vastità del mare Adriatico e gli antichi borghi che vi si affacciano. La scalinata ci porta fino al livello del mare a "Ripa", che ha l'antica funzione di porto naturale ed è una vera e propria porta di accesso alla città, che all'epoca era priva di strade e aveva bisogno di spostarsi via mare, per cui gli scambi commerciali sono molto frequenti con gli abitanti della Croazia oggi. Il terremoto del 1838 fece crollare parte dell'area, ridisegnando i contorni dell'abitato e delle scogliere. Questo piccolo castello, sopravvissuto all'invasione dei Saraceni, è stato costruito secondo la logica spontanea di chi nei secoli ha pensato di tessere i rapporti umani prima di costruire un edificio, ed ha riscosso molto successo su entrambi i fronti.

Scendendo verso nord, scendendo le scale della Via Vesta, si giunge a Piazzetta del Seggio, sempre sulle scogliere di Ripa. Il Seggio o Sedile di S. Giorgio (attualmente sede di un albergo) è un basso edificio a plinto quadrato con due grandi archi e sovrastante una torre con orologio. Era il municipio della città.
Proseguendo incontriamo la Cappella di San Pietro Alcantara, poi Punta San Francisco, bellissima penisola con un complesso religioso unico nel suo genere risalente al 1438

Frequentate poco durante l'anno, d'estate le stradine del centro storico sono piene di bazar e negozi (nelle ex scuderie) dove si possono trovare artigianato locale (principalmente terracotta, ceramica e pietra leccese) e souvenir di vario genere e provenienza.